Уолкотт Премьер-Лигадағы дебютін 2006 жылдың 19 тамызында, 2006-2007 Премьер-Лига маусымының бірінші ойынында жасады, ол Астон Вилла клубына қарсы ойында қосалқы құрамнан ойынға кірді.<ref>{{cite news |url=http://www.independent.co.uk/sport/football/premier-league/arsenal-1-aston-villa-1-walcott-the-wonderkid-the-new-home-hero-412657.html |title=Arsenal 1 Aston Villa 1: Walcott the wonderkid the new home hero |newspaper=The Independent |author=Tongue, Steve |location=London |date=20 August 2006 }}</ref> and setting up a goal for [[Gilberto Silva]].</ref><ref>{{cite news |url=http://www.capetimes.co.za/index.php?fArticleId=3404880&fSectionId=308&fSetId=520 |title=Gilberto aims to get over jitters |newspaper=Cape Times |location=Cape Town }}</ref> [[Чемпиондар лигасы|Чемпиондар Лигасындағы]] дебюті квалификациялық ойындарың үшінші раундында Динамо Загребке қарсы матчқа келді<ref>{{cite news |url=http://www.guardian.co.uk/football/2008/sep/18/championsleague.arsenal?gusrc=rss&feed=networkfront?TB_iframe=true&height=650&width=850 |title=Dynamo tried to destroy Walcott, says angry Wenger |newspaper=The Guardian |author=Hytner, David |location=Kiev |date=18 September 2008 }}</ref>. Cол матчта Уолкотт Арсеналдың Еуропааралық турнирлерінде ойнаған ең жас ойыншысы болды, оған дейін бұл атақты Сеск Фабрегас иеленген, кейін атақ Джек Уилширге өтті<ref>{{cite web |url=http://www.arsenal.com/news/news-archive/wilshere-becomes-youngest-european-gunner |title=Wilshere is youngest European Gunner |work=Arsenal.com |date=25 November 2008 |accessdate=30 June 2009 }}</ref> . Ойынға кіре сала Арсеналдың сатындағы бірінші сары қағазын алады, оны оффсайдтан кейін доп тепкені үшін алады. Оның кросы Динамо қорғаушыларынын өтіп Матье Фламини гол соғады, солай Уолкотт екі рет ойынға қосалқы құрамадан кіріп, екі рет ассист жасайды. Үйдегі лига ойынында ол алғашқы рет алаңға Уатфорд клубына қарсы ойында шығады.<ref>{{cite news |url=http://www.independent.co.uk/sport/football/premier-league/arsenal-3-watford-0-walcott-gifts-his-manager-real-presence-420201.html |title=Arsenal 3 Watford 0: Walcott gifts his manager real presence |newspaper=The Independent |author=Collings, Tim |location=London |date=15 October 2006 }}</ref>
