Сапониндер

Сапониндер (лат. saponis—сабын) - өсімдік гликозидтері тобына жататын азотсыз күрделі органикалық қосылыстар. Сапониндер ерітінділері шайқағанда тұрақты көбік береді. Табиғатта кең таралған: көп өсімдіктердің жапырақтарында, сабақтарында, тамырларында, гүлдерінде, жемістерінде кездеседі. Углеводты және углеводсыз агликоннан (сапогенин) құралады.

Сапониндердің химиялық құрылысы

Физикалық қасиеттері

Сапониндер - түссіз немесе сарғылт оптикалық белсенділігі бар аморфты зат. Суда және спирттарда ериді, органикалық еріткіштерде ерімейді. 4 моносахариді бар сапонин кристалдық түрінде алынған. Не ғұрлым моносахаридтер саны көбейсе - сол ғұрлым суда және басқа полярды еріткіштерде еру қасиеті жақсарады. 1-4 моносахаридті қалдығы бар сапониндер суда нашар ериді.
Сапониндердің өзгеше қасиеті - судың сыртқы керілісін азайтатындығы және шайқағанда тұрақты көбікті түзейтіндігі.

Химиялық қасиеттері

-СООН карбоксилды топтың және урон қышқылының бар болыуна байланысты:

• нейтралды Сапониндер (стероидты және тетрациклды үш терпеноидті)
• қышқыл Сапониндер (пентациклды үш терпеноидті)

Қышқыл Сапониндер бірвалентті металдармен еритін, екі немесе одан көп валентті металдармен ерімейтін тұздарды түзейді.

Гидроксид тобы сірке, пропион, ангелик, т.б. қышқылдарымен ацилдануы мүмкін.

Қышқыл реагенттермен (SbCl₃, SbCl₅, FеСl₃, конц. H₂SO₄) әрекеттескенде бояулы өнім түзейді.

Қышқыл немесе ферменттік гидролиз кезінде моносахаридтерге және агликонға (сапогенин) ыдырайды.
0-ацилгликозидты байланысы бар сапониндер сілтінің әсерімен гидролизденеді.

Сапониндердің көбісі ақуыздармен, липидтермен, стеариндармен, таниндармен молекулалық комплекс түзейді.

Агликондардың түрлері

Агликонның химиялық құрамына қарай :

• үш терпеноидты Сапониндер
• стероидты Сапониндер деп ажыратады.

Үш терпеноидты Сапониндер скваленнен тікелей синтезделеді, құрамында 30 атом көміртек болады.

Стероидты Сапониндер холестериннен синтезделеді, құрамында 27 атом көміртек болады.

Стероидты сапониндер

Әдетте Стероидты сапониндердің құрамында спиростан немесе фуростан туындылары болады. 3-ші орында гидроксил тобы бар спирт туындысы болғандықтан оларды спиро- немесе фурастанол гликозидтері деп атайды.

Спиростан

Фуростан

Диосцин

Спиростанолды сапониндерде көбінесе 27 атом көміртек болады. Стероидты сапониндің молекуласының углеводты бөлігі 3-ші гидроксилға қосылады және 1-6 моносахарид (D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, галактурон қышқылы және глюкурон қышқылы) құрамында бола алады. D-хиновоза, D-апиоза және D-фукоза қалдықтары бар сапониндер белгілі. Моносахаридтер сызықты және тармақты тізбектерді құрастырады. Көмірсулы компонент С-1, С-2, С-5, С-6, С-11 атомдарына да жалғануы мүмкін. Көмірсулы тізбек біреу (монодесмозидтер), екеу (бидесмозидтер), өте сирек үшеу (тридесмозидтер) болады. Ацилдық тобы (сірке, бензой, 2-гидрокси-2-метилглутар, күкүрт қышқылдардың қалдықтары) молекуланың сапогенді болігінде де көмірсулы бөлігінде де болуы мүмкін.
Спиростанол гликозидтердің маңызды уәкілі - диосцин (құрамында сапогенині - диосгенин және 3 тармақты тізбектелген гликозид бар). Диосцин Диаскореяның (лат. Dioscorea) тамырсабағында болады. Фармацевтикада кортикоидты препараттардың өндірісінде қолданылады.

Фурастанол қатарындағы сапониндерде С-3 орнында көмірсулы тізбек және С-26 орнында D-глюкозаның қалдығы болады. Қышқылдардың немесе ферменттердің әсерімен С-26 орнынан D-глюкозаның қалдығы ажыраған кезде спиростанол сапонин түзеледі.

Спиростанол сапониндерде гемолитикалық, гипохолестеринемикалық, канцеролитикалық және фунгицидты, микробқа қарсы, моллюскоцидты әсерлері болады. Ал фуростанол сапониндерде гемолитикалық және фунгицидты әсері аз болады, бірақ антиоксидантты, анаболикты және иммуномодульды ықпалы болады.

Стероидты гликозидтер өсімдіктердің жапырақтарында фурастанол түрінде синтезделеді. Бүкіл өсімдік бойымен тасынып, олар жапырақтардың және сабақтарының арнайлы жасушалар - идиобласттарда жиналады. Көбісі тамырсабағына тасынып, сол жерде спирастанол (белсенді) түріне айналады.

Үш терпеноидты Сапониндер

Үш терпеноидты Сапониндердің құрамында 33 атом көміртек болады және олар химиялық құрылысының алуан түрліілігімен сипатталады (33 топ бар).

Агликонның құрамына байланысты оларды екі топқа бөлуге болады:

• тетрациклды - агликонның құрамында 4 бесмүшелі немесе алтымүшелі көміртек сақина бар
• пентациклды - агликонның құрамында 5 бесмүшелі немесе алтымүшелі көміртек сақина бар

Тетрациклды Үш терпеноидты Сапониндер

Тетрациклды Үш терпеноидты Сапониндер 4 топты болады:даммаран, циклоартан, ланостан, кукурбитан топтары.

Құрылыс негізі	Даммаран	Циклоартан	Ланостан	Кукурбитан
Химиялық негізі	Даммарандиол	Циклоартенол	Ланостерол

Даммаран туындылары

Даммаран туындылары жень-шеньның, қайынның құрамында табылған. Жень-шень гликозидтер 2 агликонның - панаксадиол және панаксатриолдың туындылары.

Протопанаксадиол. R1 — көмірсу, R2 — Н немесе көмірсу	Протопанаксатриол. R1 — көмірсу, R2, R3 — Н немесе көмірсу
Панаксадиол	Панаксатриол

Жень-шень көмірсу тізбектерде 3-тен 6-ға дейін моносахаридты қалдықтар болады (глюкоза, рамноза, арабиноза, ксилоза).

Пентациклды Үш терпеноидты Сапониндер

Пентациклды Үш терпеноидты Сапониндер өсімдіктердің 70 тұқымдасының уәкілдерінің құрамында табылған.

Пентациклды Үш терпеноидты Сапониндер көп топтарға бөлінеді, ең көп таралған топтар - олеанан, урсан, лупан туындылары және гопан мен фриделинтуындылары.

Құрылыс негізі	Урсан	Олеанан	Лупан	Гопан	Фриделин
Химиялық негізі	α-амирин	β-амирин	Лупеол

Гликоалкалоидтар

Стероидные алкалоидтардың негізінде стероидты қосылыстар болады. Олардың гетероциклдарының құрамындағы азот атомы сілті қасиеттерін береді. Гликоалколоидтар көбінесе алқа тұқымдастарында, лалагүл тұқымдастарында табылған.

Агликонның құрамына байланысты 2 топқа бөлінеді:

• спиросолан алкалоидтар
• соланидан алколоидтар

Спиросолан	Соланидан

Гликоалколоидтың ең таралған уәкілі - Картоп гликоалкалоиды соланин (генин — соланидин).

Соланин

Томатидин — спиросолан агликоны және оның туындысы томатин, қызанақ пен картопта табылған.

Гликоалколоидтардың адам үшін токсикалық әсері белгілі. Көбінесе ішек-қарын жолдарында олар гидролизденіп зиянсыз гликозидтерге айналады. Тікелей енгізген жағдайда олардың әсері жүрек гликозидтел\рдің әсеріне ұқсас болады, жүйке жүйесінің параличіне және өлімге келтіруі мүмкін. Олар қайнатқанда, қуырлғанда немесе кептірілгенде жоғалмайды. Көбінесе жасыл түйнектерді, жапырақтарында және жемісінде болады.

Гликоалкалоидтардың фунгицидты (томатин, соланин), моллюскоцидты (томатин, соласонин, соламаргин), инсектицидты (демиссин, томатин, соланин, хаконин, лептины, соламаргин, соласонин), ісікке қарсы әсерлері (соламаргин, соласонин, соланин, солаплюмбин), қабынуға қарсы әсерлері (соласодин, томатин) белгілі.

Физиологиялық әсерлері

• Гемолитикалық белсенділік
• Желкен тыныс алатын жануарларға жоғары токсикалық әсері бар
• Өсімдіктердің тұқымының көктеуін тездетеді.
• Адамдар үшін кардиотоникалық, гипотензиялық және тоникалық әсері аралозидтерде, календулозидтерде, патризидтерде, клематозидтерде болады.
• басқа әсерлері:
  • гипохолестеринемиялық
  • диуретикалық
  • кортикотроптық
  • адаптогенді
  • тыныштандыратын
  • жараға қарсы
  • жеңіл ішжүргізгіш әсерлері белгілі.

Применение

Детергент ретінде Отсөндіргіштер, т.б. тұрақты көбікті қолданатын өнім шығаруында қолданылады.

Халва, кондитер өнімдерінде, сыра т.б. эмульгатор ретінде қолданылады.

Медицинада қақырық түсіргіш ретінде, зәр айдағыш, тыныштандырғыш ретінде қолданылады.

Дереккөздер

• “Қазақстан”: Ұлттық энциклопедия/Бас редактор Ә. Нысанбаев – Алматы “Қазақ энциклопедиясы” Бас редакциясы, 1998
• Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П. Фармакогнозия. — 4 изд. — М.: Медицина, 2002. — 656 с.
• Hostettmann K., Marston A. Saponins. — Cambridge: Cambridge University Press, 1995