Циклоалкандар

Қаныққан көмірсутектердің тағы бір тобына циклоалкандар жатады. Циклоалкандар — құрамындағы көміртек атомдары өзара дара байланыстар арқылы байланысқан, жалпы формуласы С_nН_2n болатын циклді қаныққан көмірсутектер.

Жалпы формуладағы n ≥ 3. Циклоалкандар — молекуладағы көміртек атомдары өзара σ-байланыс арқылы жалғасқан алициклді көмірсутектер. Циклоалкандағы көміртек атомдары алкандардағы сияқты sp³ гибридтелген күйде болады.

Циклоалкандарды циклопарафиндер немесе нафтендер деп те атайды. Жалпы формуласынан циклоалкандар құрамының сәйкес алкандардан айырмашылығы — олардың молекуласында сутектің екі атомы кем болатынын байқауға болады. Ең қарапайым циклоалкан үш мүшелі сақинасы бар циклопропан С₃Н₆. Келесі мүшелері: циклобутан С₄Н₈ және циклопентан С₅Н₁₀, циклогександар С₆Н₁₂, т.б.

Циклоалкандардың изомерлері мен атаулары

Циклоалкандарды сәйкес алкан атауының алдына цикло-деген сөз қосып атайды. Егер бүйір тізбектері, яғни радикалдары болса, олардың орны көрсетіліп, аты аталады. Циклоалкандардың изомерленуі: а) циклдің құрамындағы көміртек атомдарының санына; ә) көмірсутек молекулаларындағы орынбасарлардың түрі мен олардың орындарына байланысты; б) алкендер мен класаралық изомері болады.

Циклоалкандардың табиғатта кездесуі мен алынуы

Бес және алты мүшелі циклопарафиндер (циклопентан, циклогексан) және олардың гомологтары мұнайдың кейбір түрлерінің құрамында болады. Сондықтан оларды "нафтендер" деп те атайды. Циклоалкандарды мұнайдан бөліп алады, сонымен қатар синтездік жолмен де алады.

1. Құрамындағы галоген атомдары екі шеткі көміртек атомдарында орналасқан алкандардың дигалогентуындыларына мырышпен немесе натриймен әсер етіп алады.

2. Циклоалкандар мен олардың туындыларын бензолды және оның сәйкес туындыларын катализатор қатысында гидрлеп алуға болады:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Циклоалкандардың қасиеттері. Физикалық қасиеттері

Циклоалкандардың алғашқы екі мүшесі циклопропан мен циклобутан газдар, кейінгілері — сұйық заттар, жоғары циклоалкандар — қатты заттар. Циклоалкандардың қайнау және балқу температуралары сәйкес алкандар мен алкендерден жоғары. Алкандар сияқты бұлар да суда ерімейді.

Химиялық қасиеттері

Циклоалкандардың тұрақтылығы мен химиялық қасиеттері көбінесе циклдегі көмірсутек атомдарының санына байланысты болады. Бұл көмірсутектердің ішіндегі химиялық ең тұрақтылары — құрамында бес және алты көміртек атомы бар циклоалкандар. Циклоалкандардың көміртек атомдары sp³ гибридтенген күйде болады. Молекуласының құрамында үш және төрт көміртек атомдары бар циклопропан мен циклобутандардың валенттік бұрыштары 109°28’-тан едәуір ауытқитын (кіші) болғандықтан, циклде кернеу пайда болады да, олар бес және алты мүшелі циклоалкандардай тұрақты бола алмайды.

Циклоалкандардың біраз қасиеттері алкандарға ұқсас: химиялық белсенділіктері төмен, жану және орынбасу реакцияларына түседі.

Алкандардан айырмашылығы — циклоалкандар қосылу реакцияларына түсе алады.

1. Цикл ашылу арқылы жүретін реакциялар (қосылу реакциялары). Циклдегі көміртек атомдарының арасындағы байланыстар үзілген жерге басқа элемент атомдары (галогендер, сутек, т.б.) қосылады.

Кіші циклді қосылыстар үлкен циклді қосылыстарға қарағанда қосылу реакцияларына оңайлау түседі. Мысалы, гидрлену реакциясының (сутектің қосылуы) әр түрлі циклоалкандарда жүру жағдайлары (температурада) өзгеше.

2. Орынбасу реакциялары. Бес және одан да көп мүшелі циклді қосылыстарға орынбасу реакциялары тән.

3. Дегидрлену реакциясы айырылу реакциясына жатады. Цикло- алкандар дегидрлену (сутек бөлінетін) реакцияларына түседі. Мысалы, өршіткі қатысында циклогександы дегидрлегенде бензол түзіледі.

4. Циклоалкандардың жануы. Құрамы алкандар сияқты көміртек пен сутек атомдарынан тұратындықтан, циклоалкандар да жанады. Оттек жеткілікті болса, нәтижесінде, көміртек (IV) оксиді мен су түзіледі.

Оттек жетіспесе, реакция нәтижесінде көміртек (II) оксиді немесе күйе түзіледі.

Циклоалкандардың жеке өкілдері және олардың қолданылуы. ЦиклопропанС₃Н₆ — газ тәрізді зат. Есірткілік қасиетіне байланысты медицинада қолданылады.

Циклогексан С₆Н₁₂ — сұйық зат, еріткіш ретінде қолданылады. Циклогексаннан циклогексанол, циклогексанон, адипин қышқылы және капролактам алады. Мұнайды өңдеген кезде циклогексан мен метилциклогексан бензол мен толуол сияқты химиялық синтезге қажетті ароматты көмірсутектерге айналады.